리모넨: 구조, 추출, 화학적 특성 및 다양한 활용
리모넨: 구조, 추출, 화학적 특성 및 다양한 활용
리모넨(limonene)의 개요
리모넨(limonene)은 투명하고 무취의 액체 상태를 띠는 알리파틱 탄화수소(aliphatic hydrocarbon)로, 구조상 순환 단일터펜(cyclic monoterpene)에 속한다. 이 화합물은 주로 감귤류 과일 껍질에서 추출되는 에센셜 오일(essential oil)의 주요 성분이며, 자연환경에서는 (R)-에난티오머(enantiomer) 형태로 주로 발견된다.
분자 특성 및 식물 내 분포
리모넨 분자는 키랄성(chirality)을 가지며 두 가지 거울상 이성질체(enantiomer)를 형성한다. 자연계의 대표적 산출원인 감귤류 과일(citrus fruits)은 대부분 (+)-리모넨, 즉 (R)-리모넨(d-limonene)을 포함한다. 이 물질은 감귤 외에도 단풍나무(maple), 가문비나무(spruce), 소나무(pine) 등 여러 침엽수와 활엽수의 향과 수지의 주성분이기도 하다.
상업적 생산 및 추출법
산업적으로 리모넨은 감귤류 껍질에서 원료를 획득하며, 주요 방법으로 원심분리(centrifugal separation) 또는 증류(distillation)가 이용된다. 감귤 가공 부산물에서 효율적 추출을 위해 별도의 제거 공정이 적용된다.
대표적 화학 반응 및 전환
리모넨은 비교적 안정적인 단일터펜(monoterpene)이지만, 높은 온도에서는 이소프렌(isoprene)으로 열분해(cracking)될 수 있다. 습기가 있는 공기에서 쉽게 산화되어 카르보올(carveol), 카르본(carvone), 리모넨 옥사이드(limonene oxide) 등이 생성되며, 황(sulfur)과 반응할 경우 탈수소화(dehydrogenation)로 p-시멘(p-cymene)을 만든다. 무수 염화수소(hydrogen chloride)와 선택적으로 반응하거나 유기합성 반응에서도 다양하게 활용된다. 대표적인 전환 예로는 세 단계에 걸쳐 카르본(carvone)으로 합성하는 경로가 있다.
생합성 경로
리모넨은 식물 내에서 제라닐 피로인산(geranyl pyrophosphate)으로부터 네릴 양이온(neryl carbocation) 또는 유사 카티온의 고리화 반응(cyclization)에 의해 만들어진다. 마지막 단계에서는 양이온에서 프로톤(proton)이 이탈하면서 알켄(alkene) 구조가 완성된다.
다양한 용도
D-리모넨은 감귤류 껍질의 특유 향을 이끄는 성분으로, 식품 제조, 의약품 및 화장품에서 풍미(amflavor) 및 방향(fragrance) 첨가제로 널리 활용된다. 또한 식물성 살충제(botanical insecticide)와 유기 제초제(organic herbicide)에도 사용된다. 세정제, 점착제 제거제, 도료 제거제(paint stripper) 등 산업 분야에서도 오일 용해 특성 때문에 많이 쓰이며, 휘발유(turpentine) 대체 방향성 용매로도 쓰인다.
모형 접착제나 특정 페인트, 상업용 방향제, 3D 프린팅의 지지물(High Impact Polystyrene) 제거에도 적용된다. 조직학 및 조직병리학(histology/histopathology)에서는 덜 유독한 자일렌(xylene) 대체제인 클리어링제(clearing agent)로서도 활용된다. 오렌지 껍질 오일의 리모넨은 연료(biofuel)로도 제안된 바 있다.
안전성과 건강 관련 연구
피부에 적용할 경우 접촉성 피부염(contact dermatitis) 등 자극성을 일으킬 수 있으나, 일상적 인체 노출 수준에서는 특별한 위험성이 보고되지 않았다. 리모넨은 액체 및 기체 모두에서 인화성(flammability)을 띠며 수생 생물(aquatic life)에 유해할 수 있다.
암 및 건강 효과
감귤류 껍질 오일에 함유된 리모넨이 암(cancer)의 발생이나 진행과 인과적 관련성을 가진다는 과학적 근거는 없다. 한 국가 기관은 “리모넨 섭취가 암환자의 예후를 개선한다는 일관된 증거는 없다”고 명시하고 있다.
본 포스트는 Wikipedia의 문서를 참고하여 작성되었습니다.